Les Beatles ont été de grands admirateurs de Bob Dylan tout au long des années 1960. Bien qu’il ait eu un son différent du style folk de Dylan au début, Dylan deviendra plus tard une énorme influence sur les Beatles dans leur travail vers le milieu de la décennie. Lors d’un concert au Forest Hills Tennis Stadium dans le Queens, à New York, à la fin du mois d’août 1964, les Beatles ont eu vent de la présence de Dylan dans la région. Après le concert, ils se rendent à l’autre bout de la ville, où ils rencontrent leur nouveau héros américain pour la première fois.

La musique de Bob Dylan était l’une des préférées de Paul McCartney. Dans les années 1960, les deux hommes ont collaboré à un certain nombre de projets, et Paul McCartney a souvent attribué à Dylan un impact significatif sur le style musical des Beatles. Dylan a également fait l’éloge de la musique de McCartney et a même fait une blague sur le fait qu’il souhaitait que l’ancien Beatles arrête de se produire en raison de ses capacités. Cependant, il n’aurait pas toujours eu cette opinion de McCartney.

Les Beatles ont été fortement influencés par Bob Dylan, en particulier John Lennon. Lennon était attiré par le style d’écriture plus introspectif de Dylan et l’a intégré à sa musique. Alors que de nombreuses chansons de Lennon pour les Beatles étaient inspirées par Bob Dylan, le chanteur de « Blowin’ in the Wind » pensait qu’il était allé trop loin avec une chanson. Bob Dylan était furieux que « Norwegian Wood » l’ait volé.

Ringo Starr a toujours pu compter sur un peu d’aide de ses amis. L’album solo du batteur, paru en 1973, était le seul disque post-Beatles à présenter tous les membres du Fab Four (bien que sur des chansons différentes). Pourtant, Ringo s’est fait poser un lapin par Bob Dylan alors que l’ex-Beatle travaillait sur un album solo en 1987. Comme la fois où Paul McCartney l’a menacé et a rendu Ringo émotif, Dylan n’a pas été très gentil avec l’un de ses amis.

En 1987, Ringo Starr, batteur des Beatles, s’installe à Memphis, dans le Tennessee, pour travailler sur son dixième album solo. Avec un peu de buzz autour du projet, Starr a recruté un certain nombre de noms très en vue pour travailler avec lui sur le disque, y compris Bob Dylan, mais malgré cela, le matériel n’a jamais officiellement fait surface. Après avoir rencontré le producteur Chips Moman aux Bahamas, Starr trace la voie de son disque. En février 1987, l’ancien Beatle se rend à Memphis pour commencer à travailler sur le projet, qui aurait été sa première sortie depuis plus de quatre ans.

George Harrison ne voulait pas imaginer un monde sans son ami et compagnon de groupe Bob Dylan. Ce serait l’un de ses cauchemars. L’ancien Beatle aimait beaucoup le chanteur de « Like a Rolling Stone ». George Harrison a aimé Bob Dylan dès qu’il l’a vu pour la première fois.