Parmi les collaborations marquantes de Paul McCartney, celle avec Elvis Costello sur Flowers In The Dirt a donné naissance à « Don’t Be Careless Love ». Ce morceau mêle la mélodie raffinée de McCartney à la profondeur narrative de Costello, créant un contraste saisissant entre douceur et angoisse. Grâce au travail de Mitchell Froom et à une performance vocale exceptionnelle de McCartney, la chanson s’impose comme un bijou sous-estimé de l’album, malgré son absence des concerts.