Lorsque les Beatles écrivaient sur l’amour et les relations dans leurs premières années, très peu de leurs textes étaient autobiographiques. L’une des rares chansons dont John Lennon a affirmé qu’elle était directement inspirée par sa première femme Cynthia est « Norwegian Wood (This Bird Has Flown) », qui relate l’une de ses aventures. De même, parce qu’il était généralement entouré de femmes différentes, McCartney n’a pas considéré que beaucoup de ses premières chansons d’amour concernaient quelqu’un en particulier.
» Pendant si longtemps, toute mon existence a tourné autour d’une vie de célibataire « , se souvient McCartney à Hunter Davies dans le livre The Beatles de 1968. « Je ne traitais pas les femmes comme le font la plupart des gens. J’en ai toujours eu beaucoup autour de moi, même quand j’avais une fille stable. Ma vie en général a toujours été très laxiste, et pas normale. »
McCartney a admis qu’une telle position s’est avérée difficile lorsqu’il essayait d’être monogame, plus précisément lorsque lui et sa petite amie Jane Asher se disputaient sur le statut de leur relation. « Je savais que c’était égoïste. Cela a provoqué quelques disputes. Jane m’a quitté une fois et est partie à Bristol pour jouer. J’ai dit « OK alors, pars, je trouverai quelqu’un d’autre ». C’était bouleversant d’être sans elle », a admis McCartney à Davies.
De cette épreuve est née « I’m Looking Through You », la chanson de rupture amère qui a fini par figurer sur l’album Rubber Soul des Beatles en 1965. Lorsque McCartney a voulu qu’Asher abandonne son métier d’actrice afin de se consacrer davantage à leur relation, Asher a refusé, et le désaccord a finalement conduit à l’écriture de « I’m Looking Through You ».
« Comme il est de coutume dans les relations, il arrive de temps en temps que l’on se dispute ou que l’on ne soit pas d’accord sur certaines choses, et quelques chansons de cette période étaient de ce genre », se souvient McCartney dans Many Years From Now de Barry Miles. « Je me souviens particulièrement de celle-ci, où j’étais désabusé par son engagement. À cette époque, elle allait souvent au Bristol Old Vic. Il suffit de dire que celui-ci était probablement lié à cet épisode romantique et que je voyais à travers sa façade. Et je me suis rendu compte que ce n’était pas tout à fait ce qu’elle semblait être. »
« Je l’écrivais dans une chanson et ensuite je me suis débarrassé de l’émotion », a ajouté McCartney. « Je ne suis pas rancunier, donc ça me débarrasse de ce petit bagage émotionnel. Je me souviens que cette chanson parlait précisément de ça, de se débarrasser d’un bagage émotionnel. Je regarde à travers toi, et tu n’es pas là ! ».
Malgré l’animosité contenue dans les paroles de la chanson, McCartney et Asher poursuivront leur relation, emménageant même dans l’appartement de McCartney à St. John’s Wood en 1966. Asher a accompagné McCartney lors de la retraite des Beatles en Inde en 1968, et les deux ont même été fiancés pendant quelques mois. Cependant, leur relation prend fin lorsque Asher surprend McCartney au lit avec Francie Schwartz, une scénariste américaine. Peu de temps après, Asher épouse l’illustrateur et futur collaborateur des Pink Floyd, Gerald Scarfe, tandis que McCartney commence à sortir avec Linda Eastman, qu’il finit par épouser.
