Minneapolis/St. Paul, mayo de 1960: un joven Bob Dylan, todavía conocido como Robert Zimmerman y que aún no ha cumplido los 19 años, decide abandonar la universidad para mudarse a la ciudad de Nueva York y seguir una carrera en la música. Ese mismo mes, toca en una pequeña reunión en el departamento de Karen Wallace en St. Paul (la hermana de Karen, Terri, fue una de las primeras admiradoras y partidaria de Dylan), cubriendo principalmente los estándares estadounidenses de folk y blues, con los que se había obsesionado desde que comenzó en la Universidad. Todavía unos años antes de su debut homónimo, esta cinta es uno de los primeros documentos de los primeros Dylan, y dado que Karen Wallace intentó vender la cinta por $10,000 en la década de 1970 y luego desapareció junto con la cinta, su vida es otra gran historia en la historia de Bob Dylan, una de las celebridades más enigmáticas e idiosincrásicas del siglo XX.
